N-异丙基丙烯酰胺

N-异丙基丙烯酰胺

N-异丙基丙烯酰胺(英文名N-isopropylacrylamide)是一种常用的温敏性单体。 白色片状结晶,化学式为C6H11NO,相对分子质量113.16。熔点61.5℃,沸点88~89℃(0.533×103Pa)。不溶于正己烷,溶于水及常用有机溶剂,在水中的溶解度有一种特异性,32℃以下时,随温度的升高而增加;但在32℃以上时,随温度的升高而降低。32℃时的最高溶解度为27。 N-异丙基丙烯酰胺是一种分子结构中同时具有疏水性异丙基和亲水性酰胺基的化合物, 同时还有发生聚合反应的C=C结构, 该品作为聚合物单体,可以均聚,也可共聚。其均聚物有一特殊性能,在32℃以下为水溶性;而在32℃以上,为水不溶性。

目前,N-异丙基丙烯酰胺的合成主要有以下几种方法:(1)不饱和酸与胺反应或不饱和酰氯与胺反应;(2)Beckmann重排或Chemidt重排;(3)不饱和酰胺N上的烷基化;(4)烯腈或烯胺烷基化再部分水解。方法(1)要求较多的反应温度,反应能耗大;方法(2)容易产生两种N-取代酰胺,副产物较多;方法(3)分离较为复杂,而方法(4)操作简单、原料易得,是一种具有工业化应用前景的方法。 N-异丙基丙烯酰胺用作聚合物单体,尤其是用作热敏性功能聚合物的原料,此种功能聚合物可用于医疗的热控材料、酶固定载体、脱水剂及浓缩剂;塑料添加剂,可降低表面张力;聚合物用于聚乙烯醇合成纤维或薄膜时,其吸湿性可因温度而变。

N-异丙基丙烯酰胺大鼠经口LD50383mg/kg, 属于急性毒性分级的中等毒性, 其聚合物为低毒性。

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